[생화학] 7.3 : 오탄당(pentose sugar)

 

 

이번 포스트에서는 핵산의 구성요소 중 하나인 오탄당(pentose sugar)에 대해 알아보자.

 

 

 

 

nucleotide를 구성하는 sugar는 aldehyde가 ring으로 접히면서 형성되는 위와 같은 β-furanose임. 이 때 β인 이유는, 보면 ring structure 하에서 1' C에 달린 OH의 배향방향과 5' C에 달린 OH의 배향방향이 동일하기 때문임.

 

 

 

 

이와 같은 furanose sugar는 위와 같이 두 개의 conformation을 가짐. 이 conformation들을 sugar puckering이라 함.

 

 

보면 2' C가 endo로 올라간 conformation과 3' C가 endo로 올라간 conformation이 있음. 이들 conformation은 A, B, Z form의 DNA에 따라서 달라지게 됨.

 

 

 

 

한편 위와 같이 base의 1번 N, 혹은 purine의 9번 N이 pentose sugar의 1번 위치의 carbon과 (OH가 붙어 있던 위치에) 연결되면서 condensation이 일어나게 됨. 이 때 이들의 연결 linkage가 바로 β-N-glycosidic bond임.

 

 

 

 

위 그림은 nucleoside의 2가지 conformation을 보여주고 있음. 보면 base가 sugar의 바깥쪽으로 나와있는 경우 anti conformation으로, 안쪽으로 들어와있는 경우 syn conformation으로 부름. (이런 conformation이 가능한 것은 β-N glycosidic bond가 freely rotation되는 것이 가능하기 때문임. 특히 B form의 DNA 같은 경우 anti conformation이 관찰됨)

 

 

 

다음으로 DNA에서 발견되는 minor한 nucleoside들에 대해 알아보자.

 

 

 

 

위 그림에는 몇 가지 대표적인 minor nucleoside들이 나타나 있음. 이 중 특히 5-mythylcytidine은 대표적인 epigenetic marker임. 이 밖에도 위 그림에 나타나 있는 녀석들은 정상 base들의 modification의 결과 형성된 녀석들임.

 

 

 

이들 minor nucleoside들이 DNA 내에 얼마나 함유되어있는지에 따라서 cell의 physiology가 달라질 수 있음.

 

 

 

 

 

한편 위 그림에는 RNA를 구성하는 몇 가지 minor nucleoside들이 나타나 있음. 이 중 inosine은 tRNA의 anticodon에 포함 가능하고 특히 이들이 wobble position에 포함될 수 있음.

 

 

 

 

그 결과 anticodon의 1번째에 있는 I는 위와 같이 codon의 3번째 C, U, A와 wobble basepair를 형성할 수 있게 됨.

 

 

이 밖에 앞서 그림에 나온 pseudouridine(ψ)은 tRNA, rRNA에서 꽤나 많이 발견됨.

 

 

 

 

다음 포스트에서는 인산기(phosphate group)에 대해 알아보자.