이번 포스트에서는 이당류에 대해 알아보자.
glycosidic bonding은 위와 같이 일어남. 보면 ring의 hemiacetal과 나머지 단당류의 alcohol이 다시 반응해서 acetal이 형성되면서 O-glycosidic bond가 형성되게 됨. (이것 말고 사실 N-glycosidic bond도 존재함) 이 때 위 경우에는 사이 부분의 경우 acetal이지만 오른쪽 부분은 여전히 hemiacetal이므로 결국 이 녀석도 아직 reducing power를 가지고 있음.
그렇기에 위와 같이 오른쪽 부분 end를 reducing end라 부름.
실제로 이당류의 종류는 위와 같음. 보면 lactose, sucrose, trehalose 등이 있음. 이 때 특히 sucrose는 hemiacetal을 가지고 있지 않음. 이 말인즉슨 reducing end를 가지고 있지 않음. 그렇기에 sucrose는 non-reducing sugar임. (lactose와 관련된 책 내용 다시 확인해볼 것) 그렇다 보니 sucrose는 다른 당들에 비해 덜 reactive해서 stability가 높고 그 결과 식물에서의 energy storage에 아주 유용하게 사용됨.
위와 같이 우리가 단맛을 느끼는데는 GPCR이 작용함. 그런데 이 때 위 그림 아래와 같이 L,L Aspartame의 경우 stereospecific하게 인식되어 단맛이 인식됨. 그 밖에 위 그림 오른쪽과 같이 D,L Aspartame이 들어올 경우 bitter로 인식되게 됨.
위 논문은 흥미롭게도 시간을 두고 쥐에게 glucose와 artificial sweetener를 줘봤을 때 처음에는 딱히 preference가 없지만 시간이 지날수록 glucose에 대한 preference가 증가함을 알 수 있음. 이를 통해서 장으로 흡수된 glucose가 somehow 장의 미주신경을 자극하고, 이후 미주신경을 타고 뇌로 정보가 전달된 결과 sugar preference가 발생했을 것임을 유추 가능함. 이와 관련된 흥미로운 개념이 바로 gut-brain axis임.
다음 포스트 다당류(polysaccharide)에 대해 알아보자.
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