[생화학] 6.1 : 단당류(monosaccharide) - 1

 

 

이번 포스트부터 탄수화물의 명명법과 단당류에 대해 알아보도록 하자.

 

 

 

위 그림은 각종 작용기를 나타내주고 있으므로 참고할 것.

 

 

 

 

 

위 그림에는 다양한 functional group을 가지고 있는 Acetyl-coenzyme A가 나타나 있음.

 

 

 

carbohydrate는 (CH2O)n의 formula를 가지고 있음. 이 녀석은 plant에서 CO2와 H2O가 input으로 들어가 photosynthesis가 일어난 결과 만들어질 수 있음. 실제로 glyceraldehyde의 분자량은 대략 90g/mol정도, 이들이 모여 중합된 중합체 중 식물이 가진 중합체인 amylopectin의 경우 분자량이 200,000,000g/mol 정도임.

 

 

이들은 energy source이며 energy storage로도 작용 가능하고, cell wall, exoskeleton에서의 structural component로도 기능할 수 있고, cell-cell signaling에서 informational molecule로도 작용할 수 있음.

 

 

 

 

위 그림에는 실제로 C6의 glucose가 세포 내에서 어떻게 ATP로 전환되는지가 나타나 있으므로 참고할 것.

 

 

 

 

 

탄수화물은 위와 같이 구분될 수 있음. 보면 monosaccharide, disaccharide, oligosaccharide, polysaccharide로 크게 구분 가능함.

 

 

 

 

이제 본격적으로 carbohydrate와 관련된 명명법에 대해 알아보자. 일단 carbohydrate는 -ose로 명명하며, ose의 앞에는 C의 갯수를 indicate할 수 있는 이름을 표기해줌. 예를 들어 3개의 탄소가 있을 경우 triose로 표기함.

 

 

그리고 탄수화물이 가진 functional group이 aldehyde일 경우 aldose로, ketone일 경우 ketose로 명명함.

 

 

 

 

위 그림 왼쪽의 경우 C가 3개이고 aldehyde group을 가지고 있으므로 aldotriose, 오른쪽의 경우 C가 3개이고 ketone gorup을 가지고 있으므로 ketotriose로 명명 가능함.

 

 

 

 

한편 실제로 위와 같이 탄소 6개로 이루어진 경우 Hexose, 5개로 이루어진 경우 Pentose와 같이 이름붙임.

 

 

이 때 사용된 단당류의 표기 방법이 바로 fischer projection이며, 이 방법의 경우 위쪽에 aldehyde와 같은 녀석이, 아래쪽에 CH2OH가 오도록 배치시키는 것이 특징임.

 

 

 

다음으로 isomer의 개념에 대해 알아보자.

 

 

 

 

우선 isomer는 위와 같이 constitutional (structural) isomer와 stereoisomer로 나누어짐. 이 때 structural isomer는 아예 구조 자체가 다른 것을 의미함. 한편 stereoisomer 내부에는 enantiomer가 포함되어 있으며, 이 경우 두 구조가 chiral center C를 중심으로 거울상 구조에 있음.

 

 

 

 

이 때 왼쪽에 있는 녀석의 경우 H를 뒤로 돌린 상태에서 Cahn-Ingold-Prelog(CIP) sequence rule(분자량이 클수록 더 우선. 분자량이 같을 경우 주변에 붙은 원소의 분자량이 큰 순서대로)에 따라서 순서를 매겨볼 시 시계방향으로 돌아가므로 R form임. 한편 거울 안에 있는 녀석의 경우 동일한 방법으로 순서를 매겨볼 시 반시계방향으로 돌아가므로 S form임.

 

 

 

 

위 그림은 monosaccharide의 구조를 표현할 때 사용하는 Fischer projection formula와 perspective formula가 나타나 있음. 이 중 perspective formula의 경우 굵게 나타내져 있는 것이 바로 튀어나와 있는 부분이고, 점선으로 나타내져 있는 것이 바로 들어가 있는 부분임. 이 때 그냥 가로 방향(horizontal axis)으로 튀어나와 있는 녀석을, 세로 방향(vertical axis)으로 들어간 녀석을 배치시키는 암묵적인 rule을 바탕으로 그려진 것이 바로 Fischer projection formula임.

 

 

 

 

한편 위와 같이 chain이 길어져서 chiral center가 2개 이상일 때, 오직 하나의 chiral center에 대해서만 다른 isomer를 epimer, 혹은 diastereomer라고 함. 즉, 위 그림의 경우 2번째 C에 대해서만 배향이 다르므로 이 두 구조는 epimer 관계임.

 

 

 

 

실제로 위와 같이 D-glucose와 D-Mannose, D-glucose와 D-Galactose도 서로 epimer 관계임.

 

 

한편 ribose는 5 carbon sugar, glucose는 6 carbon sugar, galactose, mannose는 glucose의 epimer, fructose는 glucose의 ketose form임.

 

 

 

 

다음 포스트에서 이어서 살펴보자.